Ömer (r.a), risaletin altıncı yılında müslüman olmuştur. O, iman edenlerin arasına katıldığı zaman müslümanların sayısı yetmiş seksen kişi kadardı. Mekkeli müşriklerin, gösterdiği zorbaca tepkiden dolayı müslümanlar, Beytullah'a gidip namaz kılamıyor ve ancak gizlice bir araya gelebiliyorlardı. Ömer (r.a) müslüman olunca doğruca Beytullah'ın yanına gitti ve müslüman olduğunu haykırdı. Orada bulunanlar şiddetli tepki gösterdi. Ancak o, müşriklere karşı savaşını sürdürerek onların, müslümanlara gösterdiği muhalefeti kırdı ve bir avuç müslümanla birlikte herkesin gözü önünde Beytullah'ta namaza durdu. Onun bu şekilde saflarına katılması müslümanlara büyük bir moral desteği sağlamıştı. Abdullah İbn Mes'ud'un; "Ömer'in müslüman oluşu bir fetihti" sözü bunu açıkça ortaya koymaktadır. Taberî'nin İbn Abbas'tan tahric ettiği bir hadise göre, müslümanlığını ilk ilân eden kimse Hz. Ömer (r.a) olmuştur. Ömer (r.a) benliğini kuşatan imanın verdiği heyecanla, küfre karşı açık ve net bir şekilde, hiç bir tehdide aldırış etmeden mücadele ediyordu. Müşrikler, şecaat ve kararlılığını eskiden beri bildikleri için ona sataşmaya cesaret edemiyorlardı.

Açıktan hicret

Müslüman olduktan sonra sürekli Resulullah (s.a.s)'ın yanında bulunmuş, onu korumak için elinden gelen gayreti göstermiştir. O, imân ettikten sonra müşriklere karşı çok sert davranmış ve dinini her ortamda, kimseden çekinmeden herkese meydan okuyarak savunmuştur. İslâm tebliğinin yeni bir veche kazanması için Medine'ye hicret emrolunduğu zaman müslümanlar Mekke'den gizlice Medine'ye göç etmeye başladıklarında, Hz. Ömer, gizlenme ihtiyacı duymamıştı. Ömer (r.a), beraberinde yirmi arkadaşı olduğu halde Medine'ye doğru yola çıkmıştı. Hz. Ali (r.a) onun hicretini şu şekilde anlatmaktadır: "Ömer'den başka gizlenmeden hicret eden hiç bir kimseyi bilmiyorum. O, hicrete hazırlandığında kılıcını kuşandı, yayını omuzuna taktı, eline oklarını aldı ve Kâ'be'ye gitti. Kureyş'in ileri gelenleri Kâ'be'nin avlusunda oturmakta idiler. O, Kâ'be'yi yedi defa tavaf ettikten sonra, Makâm-ı İbrahim'de iki rek'at namaz kıldı. Halka halka oturan müşrikleri tek tek dolaştı ve onlara; "Yüzler pisleşti. Kim anasını evladsız, çocuklarını yetim, karısını dul bırakmak istiyorsa şu vadide beni takip etsin" dedi. Onlardan hiç biri onu engellemeye cesaret edemedi. Bunun içindir ki İbn Mes'ud; "Onun hicreti bir zaferdi".

Hep O'nun yanında

Ömer (r.a), Medine dönemi boyunca İslam'ın yücelişini etkileyen bütün olaylara aktif olarak iştirak etmiştir. Resulullah (s.a.s)'ın önemli kararlar alacağı zaman görüşlerine başvurduğu kimselerin başında Ömer (r.a) gelir. Onun ileri sürdüğü görüşler o kadar isabetliydi ki; bazı ayetler onun daha önce işaret ettiğine uygun olarak nazil oluyordu. Resulullah (s.a.s) onun bu durumunu şu sözüyle ifade etmekteydi: "Allah, hakkı Ömer'in dili ve kalbi üzere kıldı".

Ömer (r.a), Bedir, Uhud, Hendek, Hayber vb. gazvelerin hepsine ve çok sayıda seriyyeye katılmış, bunların bansında komutan olarak görev yapmıştır. Bunlardan biri Hicretin yedinci yılında Havazinliler'e karşı gönderilen seriyyedir.

Ömer (r.a), bütün meselelere karşı net ve tavizsiz tavır koymakla tanınır. Onun, müşriklerin İslâma karşı olan saldırılarını hazmedememe konusundaki hassasiyeti; bazı kararlara şiddetle karşı çıkmasına sebep olmuştur. Hudeybiye'de yapılan anlaşmanın müşrikler lehine görünen maddelerine karşı çıkışı bunlardan biridir. Ancak o, Resulün, Allah Teâlâ'nın gösterdiği doğrultuda hareket etmekten başka bir şey yapmadığı uyarısı karşısında, hemen kendini toparlamış ve olayın iç gerçeğini kavramıştı.

Hz. Ebubekir'in de yardımcısı

Resulullah (s.a.s)'ın vefatının hemen peşinden ortaya çıkan karışıklığın Hz. Ebû Bekir'in halife seçilmesiyle yok edilmesinde Hz. Ömer büyük rol oynamıştır. Hz. Ebû Bekir'in kısa halifelik döneminde en büyük yardımcısı Ömer (r.a) olmuştur.

Hz. Ebû Bekir (r.a) vefat edeceğini anladığında, Hz. Ömer'i kendisine halef tayin etmeyi düşünmüş ve bu düşüncesini açıklayarak bazı sahabilerle istişarelerde bulunmuştu. Herkes Ömer (r.a)'ın fazilet ve üstünlüğünü kabul etmekle beraber, onu bu iş için biraz sert mizaclı buluyorlardı. Hatta Talha (r.a) ve diğer bazı sahabiler ona; "Rabbin seni Ömer'i hafife tayin ettiğinden dolayı sorgularsa ona ne cevap vereceksin? Bilirsin ki Ömer oldukça sert bir kimsedir" demişlerdi. Hz. Ebû Bekir onlara; "Derim ki: Allahım! Kullarının en iyisini onlara halife yaptım" karşılığını vermişti. Sonra da Hz. Osman'ı çağırarak bir kâğıda Hz. Ömer'i halife tayin ettiğini yazdırdı. Kâğıt katlanıp mühürlendikten sonra, Hz. Osman dışarı çıkarak insanlardan kâğıtta yazılı olan kimseye bey'at edilmesini istedi. Oradakilerin bey'at etmesiyle Hz. Ömer'in II. Raşid halife olarak iş başına gelişi gerçekleşmiş oldu.