Süper Lig'e 12 yıl aradan sonra yeniden yükseldiği 2008-2009'dan itibaren 7 kez teknik direktör değiştiren Eskişehirspor, bu sezon 26 haftalık bölümü 19 puanla geride bırakırken son sırada bulunuyor. Siyah-kırmızılı ekip, şu ana kadar 18 maç haftasında sıralamada en alt basamakta yer aldı. Eskişehirspor, 2008-2009 sezonunda teknik direktör Rıza Çalımbay yönetiminde 26. haftayı 30 puanla 11. sırada geçti. Bir sonraki sezon 2009-2010'da lige ısınan siyah-kırmızılı takım, 26 haftalık periyodu 45 puanla tamamladı. Rıza Çalımbay ile iki sezonu başarılı geçiren siyah-kırmızılı ekip, 2010-2011 sezonunun ilk 7 haftalık bölümündeki kötü gidişatın ardından Çalımbay ile yollarını ayırdı. Daha sonra Bülent Uygun'un teknik direktörlük görevine geldiği Eskişehirspor, 26. haftada 41 puan alarak 6. sırada kendisine yer buldu. 2011-2012 sezonunda Michael Skibbe ile anlaşan siyah-kırmızılılar, ligin ikinci yarısında Alman teknik adam ile yollarını ayırıp Ersun Yanal ile sözleşme imzaladı. Yanal yönetimindeki Eskişehirspor, sezonun 26. haftasını 38 puanla 7. sırada geçti. Yanal'ın Eskişehirspor'u, 2012-2013 sezonunun 26. haftasında 36 puanla 8. sırada yer aldı. Yanal'ın sezonu tamamladıktan sonra Fenerbahçe'ye gitmesiyle yönetim takımın başına Bursaspor'da şampiyonluk yaşayan Ertuğrul Sağlam'ı getirdi. Eskişehirspor, Sağlam ile 2013-2014 sezonunda 26 haftayı 37 puanla 5. sırada geçti. 2014-2015 sezonunun ilk 7 haftasında 6 puan toplayan Eskişehirspor'da Ertuğrul Sağlam'ın kötü gidişattan dolayı görevinden ayrılmasının ardından takımın başına yeniden Alman çalıştırıcı Michael Skibbe getirildi. Skibbeli Eskişehirspor, 26. hafta sonunda 27 puan toplarken 15. sıraya yerleşti. Bu sezona da (2015-2016) Skibbe ile başlayan siyah-kırmızılılar, ilk yarının ardından takımın başına önce İsmail Kartal'ı, ardından Samet Aybaba'yı getirdi. Aybaba yönetimindeki Eskişehirspor 26. haftada topladığı 19 puanla ligin 18. ve son sırasında kaldı. 

"Hiçbir şey bitmedi"
Eskişehirspor Kulübü Başkanı Mesut Hoşcan, son yıllardaki en kötü dönemini geçiren takımın önünde 8 haftalık önemli bir maç periyodunun kaldığını ifade etti. Takımın istediği sonuçları alamadığını belirten Hoşcan, şunları kaydetti: "Camia olarak sonuna kadar mücadele edip direneceğiz. Hedefimizi ve arzumuzu yerine getirmek istiyoruz. Önümüzdeki sezonun planlarını yapacağız. Zorlu bir süreç bizi bekliyor. Kendi maçlarımızı kazanmalıyız. Milli maç arası bize olumlu yansıyacaktır. Son 3 maçta alınan sonuçlar bizi çok üzdü. Hiçbir şey bitmedi. En iyi şekilde mücadele edeceğiz. Her maç iyi oynamalıyız. Süper Lig'de kalmak için sonuna kadar mücadele edeceğiz." Hoşcan, kötü gidişatta en büyük desteği siyah-kırmızılı takıma gönül veren taraftarlardan beklediklerini dile getirerek, bu destekle kötü dönemi aşacaklarına inandıklarını sözlerine ekledi.